Debido a los estragos de Almanzor, el monasterio cae en gran decadencia. Hasta que en el año 1041, enviado por el rey Fernando I de Castilla, llegará el monje riojano Domingo Manso. Es nombrado abad y con su ímpetu restaurador y su santidad, levanta el monasterio silense. Muere el 20 de diciembre de 1073. Es canonizado en 1076 y, por la fama de sus milagros, su tumba se convierte en lugar de peregrinación.
La Baja Edad Media coincide con una etapa menos brillante de la abadía castellana. Pero, en 1512, el monasterio se adhiere a la Congregación Benedictina de Valladolid y se va formando el monasterio moderno junto al medieval: muralla, ala sur para las celdas de los monjes, capilla de Santo Domingo, iglesia neoclásico-barroca.
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